Транс изомерът е ан изомер където функционалните групи се появяват от противоположните страни на двойната връзка. Цис и транс изомери обикновено се обсъждат по отношение на органични съединения, но те се срещат и в неорганични координационни комплекси и диазини.
Транс изомерите се идентифицират чрез добавяне транс- отпред на името на молекулата. Думата trans идва от латинската дума, означаваща „от другата страна“ или „от другата страна“.
Пример: Транс изомерът на дихлороетен е написан като транс-дихлороетен.
Ключови заведения: Транс изомер
- Транс изомер е този, при който функционалните групи се срещат от противоположни страни на двойна връзка. За разлика от тях, функционалните групи са от една и съща страна в цис изомер.
- Цис и транс изомерите показват различни химични и физични свойства.
- Цис и транс изомерите имат една и съща химична формула, но имат различна геометрия.
Сравняване на цис и транс изомери
Другият вид изомер се нарича цис изомер. В цис конформация, функционалните групи са и двете от една и съща страна на двойната връзка (съседни една на друга). Две молекули са изомери, ако съдържат точно същия брой и видове атоми, просто различна подредба или въртене около химическа връзка. Молекулите са
не изомери, ако имат различен брой атоми или различни видове атоми един от друг.Транс изомерите се различават от цис изомерите по повече от просто външен вид. Физическите свойства също се влияят от конформацията. Например, транс изомерите имат тенденция да имат по-ниски точки на топене и точки на кипене от съответните цис изомери. Те също са склонни да са по-малко гъсти. Транс изомерите са по-малко полярни (по-неполярни) от цис изомерите, тъй като зарядът е балансиран от противоположните страни на двойната връзка. Транскалканите са по-малко разтворими в инертните разтворители, отколкото цис алканите. Транс алкени са по-симетрични от цис алкените.
Докато може да мислите, че функционалните групи биха се въртели свободно около химична връзка, така че молекула би спонтанно превключване между cis и трансформации, това не е толкова просто, когато са двойни връзки участващи. Организацията на електрони в двойна връзка инхибира въртенето, така че изомерът има тенденция да остане в една или друга конформация. Възможно е да промените конформацията около двойна връзка, но това изисква енергия, достатъчна за разкъсване на връзката и след това да я реформирате.
Стабилност на транс изомери
В ацикличните системи е по-вероятно съединението да образува транс изомер от цис изомера, тъй като обикновено е по-стабилно. Това е така, защото наличието на двете функционални групи от една и съща страна на двойна връзка може да доведе до стерилно затруднение. Има изключения от това "правило", като 1,2-дифлуороетилен, 1,2-дифлуородиазен (FN = NF), други заместени с халоген етилени и някои етиленони, заместени с кислород. Когато се предпочита конформацията на цис, явлението се нарича "ефект на цис".
Контрастиране на Cis и Trans със Syn и Anti
Въртенето е много по-свободно около единична връзка. Когато въртенето се извършва около една връзка, правилната терминология е син (като cis) и анти (като транс), за да се обозначи по-малко постоянната конфигурация.
Cis / Trans срещу E / Z
Конфигурациите cis и trans се считат за примери за геометричен изомеризъм или конфигурационен изомеризъм. Cis и trans не трябва да се бъркат с E/Z изомерия. E / Z е абсолютно стереохимично описание, използвано само при споменаване на алкени с двойни връзки, които не могат да се въртят или пръстенират структури.
история
Фридрих Волер за първи път забелязва изомерите през 1827 г., когато открива сребърен цианат и сребърен фулминат, споделят същия химичен състав, но проявяват различни свойства. През 1828 г. Вьолер открива урея, а амониевият цианат също има същия състав, но с различни свойства. Йонс Яков Берзелиус въведе термина изомерия през 1830г. Думата изомер идва от гръцкия език и означава „равна част“.
Източници
- Елиел, Ърнест Л. и Самуел Х. Wilen (1994). Стереохимия на органичните съединения. Wiley Interscience. стр. 52–53.
- Kurzer, F. (2000). „Фулминова киселина в историята на органичната химия“. J. Chem. Educ. 77 (7): 851–857. DOI:10,1021 / ed077p851
- Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Херинга, Ф. Джефри (2002). Обща химия: принципи и съвременни приложения (8-мо изд.). Река Горно седло, N.J: зала Prentice. стр. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
- Смит, Дженис Горжински (2010). Обща, органична и биологична химия (1-во изд.). McGraw-Hill. стр. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
- Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Обща химия (4-то изд.). Издателство „Saunders College“. стр. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.