Между 1336 и 1573 г. управлявал шогунатът Ашикая Япония. Това обаче не беше силна централна управляваща сила и всъщност Ашикая Бакуфу стана свидетел на възхода на мощни даймио из цялата страна. Тези регионални господари царуваха над своите владения с много малка намеса или влияние от страна на шогун в Киото.
Началото на правилото на Ашикая
Първият век от управлението на Ашикая се отличава с разцвет на културата и изкуствата, включително драмата Нох, както и популяризирането на дзен будизма. Към по-късния период на Ashikaga, Япония е слязла в хаоса на Sengoku период, като различни даймио се бият помежду си за територия и власт във вековна гражданска война.
Корените на силата на Ашикая се връщат още преди Период Камакура (1185 - 1334), предшестващ шогуната на Ашикая. По време на ерата Камакура, Япония е управлявана от клон на древния клан Тайра, който е загубил Генпеевата война (1180 - 1185) на клана Минамото, но така или иначе успя да завземе властта. Ашикая от своя страна беше клон на клана Минамото. През 1336 г. Ашикага Такауджи свалил скагуната Камакура, като на практика победил Тайра още веднъж и върнал Минамото на власт.
Ашикая получи шанса си до голяма степен благодарение на Кублай хан, монголският император, който основава Династия Юан в Китай. Двамата на Кублай Хан нашествия в Япония, през 1274 и 1281 г., не успяват благодарение на чудото на камикадзе, но те значително отслабиха шогуната на Камакура. Общественото недоволство от правилото на Камакура даде шанс на клана Ашикая да свали шогуна и да завземе властта.
През 1336 г. Ашикага Такауджи създава свой собствен шогунат в Киото. Шогунатът Ашикая също понякога е известен като шогунат Муромачи, защото дворецът на шогуна е бил в квартал Муромачи в Киото. От самото начало правилото на Ашикая бе преизпълнено от противоречия. Несъгласие с императора Го-Дайго относно това кой всъщност ще има власт доведе до свалянето на императора в полза на император Комио. Го-Дайго избяга на юг и създаде свой съпернически имперски двор. Периодът между 1336 и 1392 е известен като ерата на Северния и Южния съд, тъй като Япония е имала двама императори едновременно.
По отношение на международните отношения, шогуните на Ashikaga изпращат често дипломатически и търговски мисии до Хосеон Корея, а също така използва и даймьо на остров Цушима като посредник. Ашикая писма бяха адресирани до „краля на Корея“ от „крал на Япония“, като посочиха еднакви отношения. Япония също продължи активни търговски отношения с Мин Китай, след като династията Монгол Юан беше свалена през 1368 година. Китай конфуцианската неприязънта към търговията диктуваха, че те прикриват търговията като "почит", идваща от Япония, в замяна на "подаръци" от китайския император. И Ashikaga Япония, и Joseon Korea установиха тази притока връзка с Ming China. Япония също търгуваше с Югоизточна Азия, изпращайки мед, мечове и кожуха в замяна на екзотични гори и подправки.
Династията Ашикая се свали
В дома обаче шогуните на Ашикая бяха слаби. Кланът нямаше свой собствен домашен домейн, така че му липсваше богатството и силата на Камакура или по-късното Токугава шогуни. Трайното влияние на ерата Ашикая има в изкуствата и културата на Япония.
През този период класът на самураите с ентусиазъм е възприел дзен будизма, който е бил внесен от Китай още през седми век. Военните елити разработиха цяла естетика, основана на идеите на Дзен за красотата, природата, простотата и полезността. Изкуства, включващи чайната церемония, живопис, градински дизайн, архитектура и интериорен дизайн, флорална аранжировка, поезия и театър Noh, се развиха по линия на Дзен.
През 1467 г. избухва десетгодишната Онин война. Скоро ескалира в национална гражданска война, като различни даймио се борят за привилегията да назоват следващия наследник на шогуналния трон на Ашикая. Япония избухна във фракционни битки; имперската и шогуналната столица Киото изгоря. Войната в Онин бележи началото на Сенгоку, 100-годишен период на непрекъсната гражданска война и смут. Ашикая номинално владее до 1573 г., когато военачалник Ода Нобунага свали последния шогун, Ашикага Йошиаки. Властта на Ашикая обаче наистина приключи с началото на войната в Онин.