Аминокиселини (с изключение на глицин) имат хирален въглероден атом в съседство с карбоксилна група (СО2). Това хирален център позволява стереоизомеризъм. Аминокиселините образуват два стереоизомера, които са огледални изображения един на друг. Структурите не могат да се наслагват една върху друга, подобно на лявата и дясната ви ръка. Тези огледални изображения се наричат енантиомери.
D / L и R / S Конвенции за именуване на аминокиселинната хиралност
Има две важни номенклатурни системи за енантиомери. Системата D / L се основава на оптичната активност и се отнася до латинските думи десен за право и laevus за ляво, отразяващо ляво и дясно на химическите структури. Аминокиселина с dexter конфигурация (dextrorotary) би била наречена с (+) или D префикс, като (+) - серин или D-серин. Аминокиселина с лаева конфигурация (леворотарна) ще бъде с предварително (-) или L, като (-) - серин или L-серин.
Ето стъпките за определяне дали аминокиселината е D или L енантиомер:
- Начертайте молекулата като проекция на Фишер с групата на карбоксилната киселина отгоре и страничната верига отдолу. (The аминна група няма да бъде отгоре или отдолу.)
- Ако аминовата група е разположена от дясната страна на въглеродната верига, съединението е D. Ако аминовата група е от лявата страна, молекулата е L.
- Ако искате да нарисувате енантиомера на дадена аминокиселина, просто нарисувайте огледалното му изображение.
R / S обозначението е подобно, където R означава латиница ректус (правилно, правилно или прави) и S означава латиница зловещ (наляво). R / S именуване следва правилата на Cahn-Ingold-Prelog:
- Намерете хиралния или стереогенен център.
- Присвойте приоритет на всяка група въз основа на атомния номер на атома, прикрепен към центъра, където 1 = висок и 4 = нисък.
- Определете приоритетната посока за останалите три групи в ред от висок до нисък приоритет (от 1 до 3).
- Ако редът е по посока на часовниковата стрелка, тогава центърът е R. Ако поръчката е обратно на часовниковата стрелка, тогава центърът е S.
Въпреки че по-голямата част от химията е преминала към (S) и (R) обозначенията за абсолютна стереохимия на енантиомери, аминокиселините най-често се наричат с помощта на (L) и (D) системата.
Изомерия на естествените аминокиселини
Всички аминокиселини, открити в протеините, се срещат в L-конфигурация относно хиралния въглероден атом. Изключение е глицинът, тъй като има два водородни атома в алфа въглерода, които не могат да бъдат разграничени един от друг, освен чрез радиоизотопно маркиране.
D-аминокиселините не се намират естествено в протеините и не участват в метаболитните пътища на еукариотните организми, въпреки че са важни за структурата и метаболизма на бактериите. Например D-глутаминовата киселина и D-аланинът са структурни компоненти на определени бактериални клетъчни стени. Смята се, че D-серинът може да е в състояние да действа като мозъчен невротрансмитер. D-аминокиселините, където съществуват в природата, се получават чрез посттранслационни модификации на протеина.
По отношение на (S) и (R) номенклатурата, почти всички аминокиселини в протеините са (S) на алфа въглерода. Цистеинът е (R), а глицинът не е хирален. Причината цистеинът е различна е, че той има серен атом във втората позиция на страничната верига, който има по-голям атомен номер от този на групите в първия въглерод. Следвайки конвенцията за именуване, това прави молекулата (R), а не (S).