Какво е естер в химията?

Естерът е органичен съединение където водород в съединенията карбоксилна група се заменя с a въглеводород група. Естерите се получават от карбоксилни киселини и (обикновено) алкохол. Докато карбоксилната киселина има -COOH групата, водородът се замества с въглеводород в естер. Химичната формула на един естер има формата RCO₂R ', където R е въглеводородните части на карбоксилната киселина, а R' е алкохолът.

Терминът "естер" е въведен от немския химик Леополд Гмелин през 1848г. Вероятно терминът е бил свиване на немската дума "essigäther", което означава "оцетен етер".

Етилацетатът (етил етаноат) е естер. Водородът на карбоксилната група на оцетна киселина се замества с етилова група.

Други примери на естери включват етил пропаноат, пропил метаноат, пропил етаноат и метил бутаноат. Глицеридите са естери на мастните киселини на глицерола.

Мазнините и маслата са примери за естери. Разликата между тях е точката на топене на техните естери. Ако точката на топене е под стайна температура, естерът се счита за масло (например растително масло). От друга страна, ако естерът е твърд при стайна температура, той се счита за мазнина (като масло или свинска мас).

Именуването на естери може да бъде объркващо за новодошлите студенти органична химия защото името е обратното на реда, в който е написана формулата. В случая с етил етаноат, етилната група например е посочена преди името. "Етаноат" идва от етаноева киселина.

Докато имената на естери IUPAC идват от основния алкохол и киселина, много често срещани естери се наричат ​​с техните тривиални имена. Например, етаноатът обикновено се нарича ацетат, метаноатът е формат, пропаноатът се нарича пропионат, а бутаноатът се нарича бутират.

Естерите са малко разтворими във вода, защото могат да действат като акцептори на водородна връзка, за да образуват водородни връзки. Те обаче не могат да действат като донори на водородна връзка, така че не се самоосъединяват. Естерите са по-летливи от сравнително големи карбоксилни киселини, по-полярни от етерите и по-малко полярни от алкохолите. Естерите са склонни да имат плодов аромат. Те могат да бъдат разграничени един от друг с помощта газова хроматография поради тяхната нестабилност.

Полиестерите са важен клас на пластмаси, състоящ се от мономери, свързани с естери. Естерите с ниско молекулно тегло действат като ароматни молекули и феромони. Глицеридите са липиди, които се намират в растителното масло и животинските мазнини. Фосфоестерите образуват гръбнака на ДНК. Нитратните естери обикновено се използват като експлозиви.

Естерификацията е името, дадено на всяка химична реакция, която образува естер като продукт. Понякога реакцията може да бъде разпозната по плодовия или цветен аромат, освободен от реакцията. Пример за реакция на синтез на естери е естерификацията на Фишер, при която карбоксилната киселина се третира с алкохол в присъствието на дехидратиращо вещество. Общата форма на реакцията е:

ОРК₂H + R'OH ⇌ RCO₂R '+ H₂О

Реакцията е бавна, без катализа. Добивът може да бъде подобрен чрез добавяне на излишък от алкохол, използване на изсушаващ агент (като сярна киселина) или отстраняване на вода.

Трансестерификацията е химическа реакция, която променя един естер в друг. Киселини и основи катализират реакцията. Общото уравнение за реакцията е:

ОРК₂R '+ СН₃OH → RCO₂СН₃ + R'OH