Животът на пират беше труден: те бяха обесени, ако бъдат хванати, те трябваше да се бият и да измъчват жертви, за да намерят съкровището си, а дисциплината може да бъде сурова. Пиратството може понякога да се отплати, макар че... понякога голямо време! Ето десет определящи момента от възраст на пиратството.
Хоуел Дейвис беше един от най-умните пирати в историята, предпочиташе трикове пред насилието. През 1718 г. капитан Дейвис решава да уволни замъка Гамбия, английска крепост на брега на Африка. Вместо да атакува с оръдия, той измисли трик. Представяйки се за богат търговец, който искаше да купи роби, той спечели доверието на замъчния командир. Поканен в замъка, той разположил хората си между охраната на замъка и техните оръжия. Изведнъж той дръпна пистолет на командира и хората му взеха замъка, без да стрелят. Веселите пирати затвориха войниците, изпиха всичкия алкохол в замъка, изстреляха оръдията на форта за забавление и се изстреляха с 2000 лири сребро.
През юли 1718 г. британското правителство е изпратено Уудс Роджърс, строг бивш частен служител, за да сложи край на чумата на пиратството в Карибите. Разбира се, местният пиратски копач Чарлс Вайн трябваше да го приветства добре, което той направи: стреля по кораба на губернатора, когато влиза в пристанището на Насау. След като закъсне за времето, по-късно същата вечер Ване изпрати горящ огън след флагмана на губернатора и стреля отново по него, преди да излезе в нощта. Роджърс щеше да се смее последно: Вайн беше заловен в рамките на годината и обесен
Port Royal.На 19 юли 1715 г. масивен испански флот на съкровищата, състоящ се от десет галеона, натоварен със съкровище и техния ескорт от бойни кораби, е бил хванат от ураган от Флорида и напълно унищожен. Около половината от испанските моряци оцелели, измили се на брега и те побързали да започнат да събират колкото се може повече от разпръснатото съкровище. Новините пътуваха бързо от испанското нещастие и всеки пират в Карибите скоро направи линия на брега на Флорида. Първи пристигна капитан Хенри Дженингс (сред чиито мъже беше млад обещаващ пират на име Чарлз Ване), който незабавно уволни испанския спасителен лагер, като направи сребро на стойност 87 000 паунда, без да изстреля изстрел.
Нещата изглеждаха мрачни за Калико Джак Ракъм. Той и хората му се бяха закотвили в уединен залив на Куба, за да поемат провизии, когато се появи масивна испанска лодка. Испанците вече бяха превзели малък английски шлейп, който те пазеха, тъй като беше незаконно в испански води. Приливът беше нисък, така че испанецът не можеше да влезе в Ракъм и пиратите му този ден, така че военният кораб блокира изхода му и чакаше сутрин. В нощта на мъртво мнение Ракъм и хората му се отправиха към пленния английски кораб и мълчаливо надвиха испанците на борда. Когато дойде сутрин, испанецът започна да взривява стария кораб на Ракъм, който вече е празен, докато Калико Джак и неговият екипаж плаваха отдясно под носа си!
През април 1718 г. Учител на Едуард „Черна брада“ разбрал, че богатото пристанище на Чарлстън в основата си е незабранено. Той паркира своя масивен военен кораб, the Отмъщението на кралица Ан, точно пред входа на пристанището. Скоро залови шепа кораби, влизащи или излизащи от пристанището. Черна брада изпрати съобщение до градските водачи, че той държи града (както и мъжете и жените на борда на пленените от него кораби) откуп. Няколко дни по-късно откупът беше платен: сандък с лекарства.
Капитан Хенри Морган, много умен пират, е единственият, който се появява в този списък два пъти. На 10 юли 1668 г. легендарният капитан Морган и малка армия букаджии нападат неподозиращото испанско пристанище Портобело. Морган и неговите 500 души бързо преодоляха защитите и разграбиха града. След като градът е разграбен, те изпращат съобщение до испанския губернатор на Панама с искане на откуп за Портобело... или ще го изгорят на земята! Испанците платиха, буканерите разделиха плячката и откупа, а репутацията на Морган като най-великия от частниците беше укрепена.
Сър Франсис Дрейк имаше много известни подвизи срещу испанците и е трудно да се назове само един, но неговото вземане на кораба със съкровищата Nuestra Señora de la Concepción трябва да се класира точно там в списъка на някого. Консепсионът беше мощен кораб, наречен от екипажа си "Cacafuego" (на английски "Fireshitter"). Превозваше съкровище редовно от Перу до Панама, откъдето ще бъде изпратено до Испания. Дрейк, в кораба му Golden Hind, настигнат Консепсиона на 1 март 1579г. Представяйки се за търговец, Дрейк успя да се приближи точно до Консепсиона, преди да открие огън. Испанците бяха смаяни и пиратите се качиха на тях, преди да разберат какво се случва. Дрейк улови наградата едва с бой. Количеството съкровище на борда беше умопомрачително: отне шест дни, за да го разтоварите. Когато върна съкровището обратно в Англия, Кралица Елизабет I го направи рицар.
Хенри „Лонг Бен“ Ейвъри беше предопределен да има кратка пиратска кариера. През юли 1695 г., само около година след ръководството на метеж, довел до превръщането му в пират и придобиване на кораб, Ейвъри настига Ganj-и-Савай, корабът на съкровищата на Могулски принц на Индия, който той бързо нападна и уволни. Това беше един от най-богатите извлечения в историята на пиратството. Корабът беше натежал с богатство отвъд най-смелите мечти на пиратите, които върнаха обратно към Карибите и се пенсионираха. По онова време Tales казва, че Ейвъри е започнал собственото си кралство със своето богатство, но е по-вероятно той да загуби парите си и да умре беден.
През 1669 г. капитан Хенри Морган и неговите буканери влизат в езерото Маракайбо, което е прикрепено към Атлантическия океан по тесен канал. Няколко седмици прекараха да обикалят испанските градове около езерото, но се задържаха твърде дълго. Испански адмирал се показа с три бойни кораба и отново окупира крепост на канала. Морган беше поставен в ъгъл. Тогава Морган надхитри два пъти испанския си колега. Първо, той измисли атака срещу испанския флагман, но в действителност, най-големият от корабите му беше напълнен с прах и взриви вражеския кораб на парчета. Друг един от испанските кораби е заловен, а третият се спуска на земята и е унищожен. Тогава Морган се престори, че изпраща мъже на брега и когато испанците в крепостта преместиха оръдията, за да се преборят с тази заплаха, Морган и корабите му спокойно преминаха покрай нея една нощ с прилива. Морган се измъкна без драскотина и с цялото съкровище!
Вартоломей „Черен Барт“ Робъртс беше най-големият от пиратите от Златния век и е лесно да разберем защо. Един ден той плаваше край бреговете на Бразилия, когато се натъкна на огромен флот от 42 кораба, охранявани от два масивни мъже o'war, всеки от които опаковаше 70 оръдия: това беше годишният португалски флот на съкровищата. Робъртс небрежно се присъедини към флота и същата нощ залови един от корабите, без да вдига аларма. Неговите пленници посочиха най-богатия кораб в конвоя и на следващия ден Робъртс отплува до него и бързо атакува. Преди някой да разбере какво се случва, мъжете на Робъртс бяха заловили кораба със съкровищата и двата кораба отплуваха! Могъщите придружители преследваха, но не бяха достатъчно бързи: Робъртс се измъкна.