Джордж Бернар Шоу започва писателската си кариера като критик. Първо той прегледа музиката. След това се разклони и стана театрален критик. Сигурно е бил разочарован от съвременните си драматурзи, защото започва да пише свои драматични творби в края на 1800-те.
Мнозина считат, че работата на Шоу е на второ място Шекспир. Шоу притежава дълбока любов към езика, висока комедия и социално съзнание и това личи в пет от най-добрите му пиеси.
Благодарение на музикалната си адаптация ("Моята честна дама "), Джордж Бернар Шоу "Пигмалион"се превърна в най-известната комедия на драматурга. Той илюстрира комичния сблъсък между два различни свята.
Помпният, висш клас Хенри Хигинс се опитва да трансформира грубата, Кокни Елиза Дулитъл в изискана дама. Когато Елиза започва да се променя, Хенри осъзнава, че е по-скоро привързан към своя „проект за домашни любимци“.
Шоу настоя, че Хенри Хигинс и Елиза Дулитъл не завършват като двойка. Повечето режисьори обаче предполагат, че „Пигмалион"завършва с двамата несъответстващи личности в крайна сметка поразени един с друг.
В „Heartbreak House, "Шоу беше повлиян от Антон Чехов и той попълва играта си с хумористични герои в тъжни, статични ситуации.
Разположена в Англия по време на Първата световна война, игралните центрове на Ели Дън, млада жена, която посещава спокойно домакинство, изпълнено с мъже-филандери и игриво безделни жени.
Войната никога не се споменава до приключването на пиесата, когато вражеските самолети хвърлят бомби върху актьорския състав, убивайки двама от героите. Въпреки унищожението, оцелелите герои са толкова развълнувани от действието, че се оказват с надеждата, че атентаторите ще се върнат.
В тази пиеса Шоу демонстрира каква част от обществото няма цел; те се нуждаят от бедствие в живота си, за да намерят цел.
Шоу почувства, че същността на драмата е дискусия. (Това обяснява защо има толкова много приказливи герои!) Голяма част от тази пиеса е дискусия между две различни идеи. Шоу го нарече „Конфликт между реалния живот и романтичното въображение.“
Майор Барбара Ундършафт е всеотдаен член на Армията на спасението. Тя се бори за облекчаване на бедността и митинги срещу производители на въоръжение като нейния богат баща. Нейната вяра се оспорва, когато религиозната й организация приема „зле получени” пари от баща си.
Шоу почувства, че тази мощна историческа драма представлява най-доброто му произведение. Пиесата разказва известната история на Джоан д'Арк. Тя е представена като енергична, интуитивна млада жена, в контакт с Божия глас.
Джордж Бърнард Шоу създаде много силни женски роли през цялата си кариера. За актрисата в Шавиан, "Света Йоана"е може би най-голямото и най-възнаграждаващото предизвикателство, представено от ирландския драматург.
Невероятно дълъг, но същевременно невероятно остроумен, "Човек и Супермен"демонстрира най-доброто от Шоу. Блестящи, но недостатъчни герои обменят еднакво сложни и завладяващи идеи.
Разбира се, не всички герои са съгласни с възгледите на Шоу за обществото и природата. В Акт III между Дон Хуан и Дявола се води страхотен дебат, осигуряващ един от най-интелектуално стимулиращите разговори в театралната история.