Робъртс беше офицер на борда на робския кораб принцеса през 1719 г., когато корабът му е превзет от пирати под Уелшман Хоуел Дейвис. Може би защото Робъртс също беше уелс, той беше един от шепа мъже, които бяха принудени да се присъединят към пиратите.
По всякакъв начин Робъртс нямаше желание да се присъедини към пиратите, но нямаше избор.
За човек, който не искаше да бъде пират, той се оказа доста добър. Скоро той спечели уважението на повечето си съквартиранти, а когато Дейвис беше убит едва шест седмици след като Робъртс се присъедини към екипажа, Робъртс бе обявен за капитан.
Той прегърна ролята, казвайки, че ако трябва да бъде пират, е по-добре да бъде капитан. Първата му заповед беше да атакува града, където Дейвис беше убит, за да отмъсти на бившия си капитан.
Най-големият резултат на Робъртс се случи, когато той се случи с португалски флот със съкровища, закотвен от Бразилия. Преструвайки се, че е част от конвоя, той влезе в залива и мълчаливо взе един от корабите. Той попита капитана кой кораб има най-плячката.
След това той отплува до този кораб, нападна го и се качи на борда, преди някой да разбере какво се случва. По времето, когато конвойният придружител - двама мащабни португалски мъже от войната - се хвана, Робъртс отплава в собствения си кораб и съкровищния кораб, който току-що бе взел. Това беше глупав ход и се изплати.
Робъртс беше косвено отговорен за започването на кариерата на други пиратски капитани. Не след дълго той залови португалския кораб със съкровища, един от неговите капитани, Уолтър Кенеди, отплува с него, вбесявайки Робъртс и започва кратка пиратска кариера.
Около две години по-късно Томас Анстис беше убеден от недоволни членове на екипажа да се отправи и сам. В един случай, два кораби пълен с евентуални пирати го потърси навън, търсейки съвет. Робъртс им хареса и им даде съвети и оръжия.
Известно е, че Робъртс е използвал поне четири различни флага. Този, който обикновено се свързва с него беше черен с бял скелет и пират, държейки часовници между тях. Показва се още едно знаме пират, стоящ на два черепа. Отдолу е написано ABH и AMH, обозначаващо „A Barbadian Head” и „A Martin Martin’s Head”.
Робъртс мразеше Мартиника и Барбадос, тъй като бяха изпратили кораби да го хванат. По време на последната си битка, на знамето му имаше скелет и човек, който държеше пламтящ меч. Когато отплува за Африка, той имаше черен флаг с бял скелет. Скелетът държеше кръстосани кости в едната ръка, а в друга - часовници. До скелета бяха копие и три червени капки кръв.
През 1721 г. Робъртс превзема масивната фрегата Onslow. Той промени името й на Royal Fortune (той нарече повечето си кораби едно и също нещо) и монтира 40 оръдия върху нея.
Новото Royal Fortune беше почти непобедим пиратски кораб и по това време само добре въоръжен флотски кораб можеше да се надява да застане срещу нея. Най- Royal Fortune беше толкова впечатляващ пиратски кораб, колкото и Сам Белами Уайда или Blackbeard's Отмъщението на кралица Ан.
През трите години между 1719 и 1722 г. Робъртс пленява и плячкосва над 400 кораба, тероризирайки търговското корабоплаване от Нюфаундленд до Бразилия и Карибите и африканския бряг. Никой друг пират на неговата възраст не се доближава до този брой пленени съдове.
Отчасти той беше успешен, защото смяташе голям, обикновено командваше флот от където и да било от два до четири пиратски кораба, които можеха да обграждат и да ловят жертви.
През януари 1722 г. Робъртс превзема таралеж, a робски кораб беше намерил на котва. Капитанът на кораба беше на брега, така че Робъртс му изпрати съобщение, заплашвайки да изгори кораба, ако откуп не бъде платен.
Капитанът отказа, така че Робъртс изгори дикобраз с около 80 роби все още оковани на борда. Интересното е, че прякорът му „Блек Барт“ се приписва не на неговата жестокост, а на тъмната му коса и тена.
Робъртс беше труден и се бори докрай. През февруари 1722г лястовица, Военноморският кралски флот, се затваряше в Кралската съдба, след като вече беше заловил Страхотен рейнджър, още един от корабите на Робъртс.
Робъртс можеше да се кандидатира за това, но той реши да застане и да се бие. Робъртс беше убит в първия край на краищата, но гърлото му беше изтръгнато от гроздова снимка от един от тях лястовицаОръдия Хората му следваха постоянния му ред и хвърляха тялото му зад борда. Без водачи, пиратите скоро се предадоха; повечето от тях в крайна сметка бяха обесени.
Във филма "Принцесата на булката" героят на "Ужасен пират Робъртс" се отнася до него. Робъртс е обект на няколко филма и книги.