Шекспир редовно използва тази конвенция, за да си даде по-голяма свобода на женския характер ограничаващо общество за жените. Женският характер, облечен като мъж, може да се движи по-свободно, да говори по-свободно и да използва своята остроумие и интелигентност за преодоляване на проблемите.
Други герои също приемат съветите им по-лесно, отколкото ако говорят с този човек като а „Жена.“ Жените обикновено постъпват по начина, по който им е казано, докато жените, облечени като мъже, са в състояние да манипулират своите фючърси.
Изглежда Шекспир предполага при използването на тази конвенция, че жените са по-достоверни, гениални и умни, отколкото им се отдава Елизабетска Англия.
Порция е една от най-впечатляващите жени, докато е облечена като мъж. Тя е толкова умна, колкото и красива. Богата наследница, Портия е обвързана от волята на баща си да се омъжи за мъжа, който отваря правилната ковчеже от избор на три; в крайна сметка тя може да се омъжи за истинската си любов Басанио, който случайно отваря правилното ковчеже, след като е убеден от нея да му отдели време преди да избере ковчеже. Тя също намира вратички в закона на завещанието, за да направи това възможно.
В началото на пиесата Портия е виртуален затворник в собствения си дом, пасивно чакащ ухажор да избере правилната кутия, независимо дали го харесва или не. Не виждаме изобретателността в нея, която в крайна сметка я освобождава. По-късно се облича като млад чиновник на закона, мъж.
Когато всички останали герои не успяват да спасят Антонио, тя влиза и казва жесток лихвар че може да има килограм плът, но не трябва да пролива капка кръв от Антонио според закона. Тя умело използва закона, за да защити най-добрия приятел на бъдещия си съпруг.
Басанио отчаяно отпуска пръстена на Портия. Въпреки това, той всъщност го дава на Портия, който се е обличал като доктора. В края на пиесата тя го бива за това и дори предполага, че е прелюбодействала: „Защото чрез този пръстен докторът лежи с мен“ (акт 5, сцена 1).
Това я поставя в положение на сила и тя му казва никога повече да не я раздава. Разбира се, тя беше лекарят, така че тя щеше да лежи на мястото си, но Басанио е лека заплаха да не раздаде пръстена си отново. Нейните маскировки й осигуряваха цялата тази сила и свободата да демонстрира своята интелигентност.
Розалинд е остроумна, умна и находчива. Когато баща й, херцог старши е прогонен, тя решава да поеме контрола над собствената си съдба на екскурзия до Арденската гора.
Облича се като „Ганимед“ и позира като учител в „начините на любовта“, вписвайки Орландо като свой ученик. Орландо е мъжът, когото обича и облечена като мъж, тя е в състояние да го превърне в любовника, когото желае. Ганимед е в състояние да научи другите герои как да обичат и да се отнасят към другите и като цяло прави света по-добро място.
Влюбва се в Орсино, Орсино ухажва Оливия, но веднага Оливия се влюбва в Сезарио, като по този начин създава сюжета за пиесата. Виола не може да каже на Орсино, че всъщност е жена или Оливия, че не може да бъде със Сезарио, защото той наистина не съществува. Когато Виола в крайна сметка се разкрие като жена, Орсино осъзнава, че я обича и те могат да бъдат заедно. Оливия се омъжва за Себастиан.
В този списък Виола е единственият герой, чиято ситуация се затруднява наистина в резултат на нейната маскировка. Тя среща ограничения, за разлика от свободите, които ползват Портия и Розалинд.
Като мъж тя е в състояние да установи по-близки и по-интимни отношения с мъжа, за когото възнамерява да се омъжи, много повече, отколкото ако се беше обърнала към него като жена. В резултат на това знаем, че тя има по-голям шанс да се радва на щастлив брак.