тимин е един от азотни основи използва се за изграждане нуклеинова киселина. Заедно с цитозинът е един от двата пиримидин бази намерени в ДНК. в РНК, обикновено се заменя с урацил, но трансферната РНК (tRNA) съдържа следи от тимин.
Химически данни: Тимин
- Име на IUPAC: 5-метилпиримидин-2,4 (1Н,3Н) -дион
- Други имена: Тимин, 5-метилурацил
- CAS номер: 65-71-4
- Химична формула: ° С5Н6н2О2
- Моларна маса: 126.115 g / mol
- Плътност: 1.223 g / cm3
- Външен вид: Бяла пудра
- Разтворимост във вода: Смесва
- Точка на топене: 316 до 317 ° С (601 до 603 ° F; 589 до 590 К)
- Точка на кипене: 335 ° С (635 ° F; 608 К) (разлага се)
- pKa (киселинност): 9.7
- безопасност: Прахът може да раздразни очите и лигавиците
Тиминът също се нарича 5-метилурацил или може да бъде представен с главна буква "Т" или от трибуквеното му съкращение, Thy. Молекулата получава името си от първоначалната си изолация от телешки жлези на телетата от Албрехт Косел и Алберт Нойман през 1893 година. Тиминът се намира както в прокариотни, така и в еукариотни клетки, но той не се среща при РНК вирусите.
Ключови заведения: Тимин
- Тиминът е една от петте основи, използвани за изграждане на нуклеинови киселини.
- Известен е също като 5-метилурацил или чрез съкращенията Т или Thy.
- Тиминът се намира в ДНК, където се сдвоява с аденин чрез две водородни връзки. В РНК тиминът се заменя с урацил.
- Излагането на ултравиолетова светлина причинява обща ДНК мутация, при която две съседни молекули на тимин образуват димер. Докато тялото има естествени процеси на поправяне, за да коригира мутацията, непоправените димери могат да доведат до меланом.
Химическа структура
Химичната формула на тимина е С5Н6н2О2. Образува шестчленен хетероцикличен пръстен. Хетероцикличното съединение съдържа атоми освен въглерод в пръстена. В тимина пръстенът съдържа азотни атоми на 1 и 3 позиция. Подобно на други пурини и пиримидини, тиминът е ароматен. Тоест пръстенът му включва ненаситени химически връзки или самотни двойки. Тиминът се комбинира със захарната дезоксирибоза, като образува тимидин. Тимидинът може да бъде фосфорилиран с до три групи фосфорна киселина, за да образува деокситимидин монофосфат (dDMP), деокситимидин дифосфат (dTDP) и деокситимидин трифосфат (dTTP). В ДНК тиминът образува две водородни връзки с аденин. Фосфатът на нуклеотидите образува гръбнакът на ДНК двойната спирала, докато водородните връзки между базите протичат през центъра на спиралата и стабилизират молекулата.
Мутация и рак
В присъствието на ултравиолетова светлина, две съседни молекули на тимин често мутират, за да образуват тиминов димер. Димерът извива молекулата на ДНК, влияе върху нейната функция, плюс димерът не може да бъде правилно транскрибиран (репликиран) или преведен (използва се като шаблон за получаване на аминокиселини). В една клетка на кожата могат да се образуват до 50 или 100 димера в секунда при излагане на слънчева светлина. Неизправените лезии са основната причина за меланома при хората. Въпреки това, повечето димери са фиксирани чрез нуклеотидно отстраняване или чрез повторно активиране на фотолизата.
Докато тиминовите димери могат да доведат до рак, тиминът може да се използва и като цел за лечение на рак. Въвеждането на метаболитния аналог 5-флуороурацил (5-FU) замества 5-FU на тимин и не позволява на раковите клетки да репликират ДНК и да се разделят.
Във Вселената
През 2015 г. изследователите от Ames Laboratory успешно образуват тимин, урацил и цитозин при лабораторни условия, симулиращи космоса, използвайки пиримидини като изходен материал. Пиримидините естествено се срещат в метеорити и се смята, че се образуват в газови облаци и червени гигантски звезди. Тиминът не е открит в метеорити, вероятно защото се окислява от водороден пероксид. Въпреки това, лабораторният синтез демонстрира, че строителните блокове на ДНК могат да бъдат транспортирани до планети чрез метеорити.
Източници
- Friedberg. Errol C. (23 януари 2003 г.). "Повреда и възстановяване на ДНК." природа. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / природа01408
- Kakkar, R.; Гарг, Р. (2003). „Теоретично изследване на ефекта на радиацията върху тимин.“ Списание за молекулярна структура-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Косел, Албрехт; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (На тимин, продукт на разцепване на нуклеинова киселина). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Марлеър, Рут (3 март 2015 г.). "НАСА Еймс възпроизвежда строителните блокове на живота в лаборатория. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). „DFT проучвания върху способностите за сдвояване на едноелектронно редуцираната или окислена аденин-основна двойка.“ Физична химия Химична физика 4(21): 5353-5358.