Роден в Лизилвания близо до Дъмфрис, VA, на 29 януари 1756 г. Хенри Лий III е син на Хенри Лий II и Люси Гримис Лий. Член на видно семейство от Вирджиния, бащата на Лий е втори братовчед на Ричард Хенри Лий, който по-късно е бил президент на Континенталния конгрес. Получавайки ранното си образование във Вирджиния, след това Лий се премества на север, за да посети колежа в Ню Джърси (Принстън), където следва степен по класически изследвания.
Завършвайки през 1773 г., Лий се завръща във Вирджиния и започва кариера по право. Това начинание се оказа краткотрайно, тъй като Лий бързо се интересуваше от военните въпроси след това Битки на Лексингтън и Конкорд и началото на Американска революция през април 1775г. Пътувайки до Уилямсбург на следващата година, той потърси място в един от новите полки във Вирджиния, сформирани за служба с континенталната армия. Въведен в поръчка като капитан на 18 юни 1775 г. Лий ръководи 5-ти лек батальон на полковник Теодорик Бланд. След като прекара есента за оборудване и обучение, отрядът се премести на север и се присъедини
Генерал Джордж Вашингтонармията през януари 1776г.Марширане с Вашингтон
Включена в континенталната армия през март, звеното е преназначено за 1-ви континентален лек драгун. Малко след това Лий и неговият отряд до голяма степен започнаха да действат независимо от командването на Бланд и видяха служба в Ню Джърси и Източна Пенсилвания във връзка със сили, ръководени от Генерал-майор Бенджамин Линкълн и Лорд Стърлинг. В тази роля Лий и неговите хора до голяма степен проведоха разузнаване, нахраниха се за доставки и нападнаха британските аванпости. Впечатлен от представянето си, Вашингтон ефективно направи звеното независимо, което падна и започна да издава заповеди директно на Лий.
С началото на Кампания във Филаделфия в края на лятото на 1777 г. мъжете на Лий оперираха в югоизточна Пенсилвания и присъстваха, но не бяха ангажирани в Битка при Брандивин през септември. След поражението хората на Лий се оттеглят с останалата част от армията. На следващия месец войската служи като телохранител на Вашингтон по време на Битка при Германтаун. С армията вътре зимни квартали в Valley Forge, Войската на Лий спечели слава на 20 януари 1778 г., когато осуети засада, ръководена от Капитан Банастър Тарлетон близо до Механа „Разпръсна орел“.
Нарастваща отговорност
На 7 април хората на Лий бяха официално отделени от 1-ви континентален лек драгун и започнаха работа за разширяване на звеното до три войски. В същото време Лий е повишен в майор по молба на Вашингтон. Голяма част от останалата част от годината беше прекарана в обучение и организиране на новото звено. За да облече мъжете си, Лий избра униформа с късо зелено яке и бели или кожени панталони. В стремежа си да осигури тактическа гъвкавост, Лий разполагаше с една от войските, която беше демонтирана да служи като пехота. На 30 септември той повежда звеното си в битка в Лейн на Едгар близо до Хейстингс на Хъдсън, Ню Йорк. Печелейки победа над сила на Хесиан, Лий не загуби мъже в битките.
На 13 юли 1779 г. към командването на Лий е добавена рота пехота, за да служи на четвърта войска. Три дни по-късно, единицата служи като резерв по време на Бригаден генерал Антъни Уейнуспешен атака срещу Stony Point. Вдъхновен от тази операция, Лий беше натоварен със задачата да извърши подобно нападение върху Paulus Hook през август. Движейки се напред в нощта на 19-ти, командването му атакува позицията на майор Уилям Съдърланд. Преодолявайки британската отбрана, хората на Лий нанесоха 50 жертви и заловиха над 150 затворници в замяна на двама убити и трима ранени. Като признание за това постижение, Лий получи златен медал от Конгреса. Продължавайки да нанася удари по врага, през януари 1780 г. Лий напада на Sandy Hook.
Легионът на Лий
През февруари Лий получи разрешение от Конгреса да сформира легионерски корпус, състоящ се от три войски от конница и три от пехота. Приемайки доброволци от цялата армия, това видя, че „Легионът на Лий“ се разширява до около 300 мъже. Макар и нареден на юг да подсили гарнизона в Чарлстън, SC през март, Вашингтон отмени заповедта и легионът остана в Ню Джърси през лятото. На 23 юни Лий и хората му стояха Генерал-майор Натанаил Грийн по време на Битката при Спрингфийлд.
Това видя британски и хесийски сили, предвождани от барон фон Кнайфаузен, да настъпят в северната част на Ню Джърси в опит да победят американците. Назначени да защитават мостовете на Vauxhall Road със съдействието на първата Ню Джърси на полковник Матиас Огден, хората на Лий скоро бяха подложени на силен натиск. Въпреки че се бореше упорито, легионът беше почти прогонен от полето, докато не беше подсилен от Бригаден генерал Джон Старк. През ноември Лий получи заповед да марширува на юг, за да подпомогне американските сили в Каролините, които бяха силно намалени поради загуба на Чарлстън и на поражение при Камден.
Южен театър
Повишен на подполковник и спечелил прякора „Лек кон Хари“ за подвизите си, Лий се присъедини към Грийн, който пое командването на юг, през януари 1781г. Преназначена за 2-ри партизански корпус, към която се присъединява и звеното на Лий Бригаден генерал Франсис Марионмъже за нападение срещу Джорджтаун, СК по-късно същия месец. През февруари легионът спечели годеж в река Хо (клането на Пийл), както и помогна да се скрие отстъплението на Грийн на север към река Дан и да избегне преследването на британските сили под Генерал-лейтенант лорд Чарлз Корнуолис.
Подсилен, Грийн се върна на юг и срещна Корнуолис в Битката при двор на Гилфорд на 15 март. Борбата започна, когато хората на Лий ангажираха британски драгуни, водени от Тарлетон, на няколко мили от позицията на Грийн. Ангажирайки британците, той успя да задържи до пристигането на 23-ти пехотен полк, за да подкрепи Тарлетон. Присъединявайки се към армията след остър бой, Легионът на Лий зае позиция на американския ляв и прибра британския десен фланг до края на битката.
В допълнение към оперирането с армията на Грийн, войските на Лий работеха с други леки сили, водени от лица като Марион и бригаден генерал Андрю Пикенс. Нахлувайки през Южна Каролина и Джорджия, тези войски превзеха няколко британски отстъпления, включително Форт Уотсън, Форт Моте и Форт Гриесън, както и нападнаха лоялисти в региона. Присъединявайки се към Грийн през юни след успешна атака срещу Аугуста, Джорджия, хората на Лий присъстваха в последните дни на неуспешната обсада на Деветдесет и шест. На 8 септември легионът подкрепи Грийн по време на Битката при Евта Спрингс. Придвижвайки се на север, Лий присъстваше на предаването на Корнуалис в Битката при Йорктаун следващия месец.
Късен живот
През февруари 1782 г. Лий напуска армията, претендирайки за умора, но повлиян от липсата на подкрепа на хората си и възприеманата липса на уважение към постиженията му. Връщайки се във Вирджиния, през април се ожени за втората си братовчедка Матилда Лудуел Лий. Двойката има три деца преди смъртта си през 1790г. Избран на конгреса на Конфедерацията през 1786 г., Лий служи две години, преди да се застъпи за ратифицирането на конституцията на САЩ.
След като служи в парламента на Вирджиния от 1789 до 1791 г., той е избран за губернатор на Вирджиния. На 18 юни 1793 г. Лий се жени за Ан Хил Картър. Заедно те имаха шест деца, включително бъдещ командир на конфедерацията Робърт Е. завет. С началото на Уискито въстание през 1794 г. Лий придружава президента Вашингтон на запад, за да се справи със ситуацията и е поставен под командването на военни операции.
Вследствие на този инцидент Лий е станал генерал-майор в армията на САЩ през 1798 г. и избран в Конгреса година по-късно. Излежал един мандат, той похвали Вашингтон на погребението на президента на 26 декември 1799 г. Следващите няколко години се оказаха трудни за Лий, тъй като спекулациите със земя и бизнес трудностите разрушиха богатството му. Принуден да излежава една година в затвора на длъжника, той пише своите мемоари от войната. На 27 юли 1812 г. Лий е тежко ранен, когато се опитва да защити приятел на вестник, Александър С. Хансън, от мафията в Балтимор. Създаден заради противопоставянето на Хансън на Война от 1812г, Лий получи множество вътрешни наранявания и рани.
Засегнат от проблеми, свързани с нападението, Лий прекара последните си години, пътувайки в по-топъл климат в опит да облекчи страданията си. След като прекарва време в Уест Индия, той умира в Dungeness, GA на 25 март 1818 година. Погребани с пълно военно отличие, останките на Ли по-късно са преместени в Семейната параклиса Лий в Университета Вашингтон и Лий (Лексингтън, Вирджиния) през 1913г.