Пурините и пиримидините са два вида ароматен хетероцикличен органични съединения. С други думи, това са пръстеновидни структури (ароматни), които съдържат азот, както и въглерод в пръстените (хетероциклени). И пурините, и пиримидините са подобни на химическата структура на органичната молекула пиридин (С5Н5Н). Пиридинът от своя страна е свързан с бензола (С6Н6), с изключение на един от въглеродните атоми е заменен с азотен атом.
Пурините и пиримидините са важни молекули в органичната химия и биохимията, защото те са основа за други молекули (напр. кофеин, теобромин, теофилин, тиамин) и защото те са ключови компоненти на нуклеиновите киселини дексоирибонуклеинова киселина (ДНК) и рибонуклеинова киселина (РНК).
Пиримидини
Пиримидинът е органичен пръстен, състоящ се от шест атома: 4 въглеродни атома и 2 азотни атома. Азотните атоми са поставени в 1 и 3 позиция около пръстена. Атомите или групите, прикрепени към този пръстен, отличават пиримидини, които включват цитозин, тимин, урацил, тиамин (витамин В1), пикочна киселина и барбитуати. Пиримидините функционират във
ДНК и РНК, клетъчна сигнализация, съхранение на енергия (като фосфати), ензимна регулация, и да се направи протеин и нишесте.Пурини
Пуринът съдържа пиримидинов пръстен, слят с имидазолов пръстен (петчленен пръстен с два несъседни азотни атома). Тази дву пръстенова структура има девет атома, образуващи пръстена: 5 въглеродни атома и 4 азотни атома. Различните пурини се отличават от атомите или функционалните групи, прикрепени към пръстените.
Пурините са най-често срещаните хетероциклични молекули, които съдържат азот. Те са в изобилие от месо, риба, боб, грах и зърнени храни. Примерите за пурини включват кофеин, ксантин, хипоксантин, пикочна киселина, теобромин и азотни основи аденин и гуанин. Пурините изпълняват почти същата функция като пиримидините в организмите. Те са част от ДНК и РНК, клетъчна сигнализация, съхранение на енергия и ензимно регулиране. Молекулите се използват за производството на нишесте и протеини.
Свързване между Пурини и Пиримидини
Докато пурините и пиримидините включват молекули, които са активни самостоятелно (както в лекарствата и витамините), те също се образуват водородни връзки помежду си да свържат двете нишки на ДНК двойната спирала и да образуват комплементарни молекули между ДНК и РНК. В ДНК пуриновият аденин се свързва с пиримидин тимин, а пуриновият гуанин връзки с пиримидин цитозин. В РНК, адениновите връзки към урацила и гуанина все още се свързват с цитозин. За образуването на ДНК или РНК са необходими приблизително равни количества пурини и пиримидини.
Заслужава да се отбележи, че има изключения от класическите двойки базови Уотсън-Крик. И в ДНК, и в РНК се срещат други конфигурации, най-често включващи метилирани пиримидини. Те се наричат „двойки на колебание“.
Сравняване и контрастиране на пурини и пиримидини
Пурините и пиримидините се състоят от хетероциклични пръстени. Двете групи съединения заедно съставят азотните основи. И все пак има различни разлики между молекулите. Очевидно е, че пурините се състоят от два пръстена, а не от един, те имат по-високо молекулно тегло. Структурата на пръстена също влияе върху температурата на топене и разтворимостта на пречистените съединения.
Човешкото тяло синтезира (анаболизъм) и разгражда (катаболизъм) молекулите по различен начин. Крайният продукт на пуриновия катаболизъм е пикочната киселина, докато крайните продукти на пирамидиновия катаболизъм са амонякът и въглеродният диоксид. Тялото също не прави двете молекули на едно и също място. Пурините се синтезират предимно в черния дроб, докато различни тъкани правят пиримидини.
Ето обобщение на основните факти за пурините и пиримидините:
| пуриново | пиримидин | |
| структура | Двоен пръстен (единият е пиримидин) | Единичен пръстен |
| Химична формула | ° С5Н4н4 | ° С4Н4н2 |
| Азотни основи | Аденин, гуанин | Цитозин, урацил, тимин |
| употреби | ДНК, РНК, витамини, лекарства (например, барбитуати), съхраняване на енергия, синтез на протеини и нишесте, клетъчна сигнализация, ензимно регулиране | ДНК, РНК, лекарства (например стимуланти), съхранение на енергия, синтез на протеини и нишесте, регулиране на ензимите, клетъчна сигнализация |
| Точка на топене | 214 ° C (417 ° F) | 20 до 22 ° C (68 до 72 ° F) |
| Моларна маса | 120.115 g · mol−1 | 80.088 g mol−1 |
| Разтворимост (Вода) | 500 g / L | Смесва |
| Биосинтеза | Черен дроб | Различни тъкани |
| Продукт на катаболизъм | Пикочна киселина | Амоняк и въглероден диоксид |
Източници
- Кери, Франсис А. (2008). Органична химия (6-то изд.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Гийтън, Артър С. (2006). Учебник по медицинска физиология. Филаделфия, Пенсилвания: Elsevier. стр. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Джоул, Джон А.; Милс, Кийт, изд. (2010). Хетероциклична химия (5-то изд.). Оксфорд: Уайли. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Нелсън, Дейвид Л. и Майкъл М Кокс (2008). Принципи на биохимията на Ленингер (5-то изд.). У. Х. Фрийман и компания. стр. 272. ISBN 071677108X.
- Сукуп, Гарет А. (2003). „Нуклеинови киселини: общи свойства.“ ELS. Американско раково общество. DOI:10,1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.