Една от органичните химични реакции, известна на древния човек, беше приготвянето на сапуни чрез реакция, наречена осапунване. Естествените сапуни са натриеви или калиеви соли на мастни киселини, първоначално приготвени чрез варене на свинска мас или други животински мазнини, заедно с луга или поташ (калиев хидроксид). Хидролиза на мазнините и се получават масла, добив глицерин и суров сапун.
При промишленото производство на сапун, лой (дебел от животни като говеда и овце) или растителните мазнини се нагряват с натриев хидроксид. След като реакцията на осапуняване приключи, се прибавя натриев хлорид за утаяване на сапуна. Водният слой се изтегля от горната част на сместа и глицеролът се възстановява с помощта на вакуум дестилация.
Суровият сапун, получен от реакцията на осапуняване, съдържа натриев хлорид, натриев хидроксид и глицерол. Тези примеси се отстраняват чрез варене на суровите сапунени извари във вода и повторно утаяване на сапуна със сол. След като процесът на пречистване се повтори няколко пъти, сапунът може да се използва като евтин индустриален почистващ препарат. Може да се добави пясък или пемза, за да се получи почистващ сапун. Други лечения могат да доведат до пране, козметични, течни и други сапуни.
Мек сапун: Мекият сапун се прави с помощта на калиев хидроксид (KOH), а не натриев хидроксид. Освен че е по-мек, този тип сапун има и по-ниска точка на топене. Повечето ранни сапуни са правени с помощта на калиев хидроксид, получен от дървесна пепел и животински мазнини. Съвременните меки сапуни се правят с помощта на растителни масла и други полиненаситени триглицериди. Тези сапуни се характеризират с по-слаби междумолекулни сили между солите. Те лесно се разтварят, но също така са склонни да не продължат толкова дълго.
Литиев сапун: Преминавайки надолу по периодичната таблица в групата на алкални метали, трябва да е очевидно, че сапунът може да се направи с помощта на литиев хидроксид (LiOH) толкова лесно, колкото NaOH или KOH. Литиевият сапун се използва като смазочна грес. Понякога сложните сапуни се правят с помощта на литиев сапун, а също и калциев сапун.
Понякога реакцията на осапуняване се случва неволно. Маслената боя влезе в употреба, защото издържа на изпитанието на времето. И все пак, с течение на времето реакцията на осапунване доведе до увреждане на много (но не всички) маслени картини, направени през XV и XX век.
Реакцията се получава, когато соли на тежки метали, като тези в червено олово, цинково бяло и оловно бяло, реагират с мастните киселини в маслото. Металните сапуни, получени от реакцията, са склонни да мигрират към повърхността на картината, причинявайки повърхността да се деформира и произвежда варовита промяна в цвета наречена "цъфтеж" или "ефлоресценция." Въпреки че химическият анализ може да бъде в състояние да идентифицира осапунването, преди да стане очевидно, след като процесът започне, няма лек. Единственият ефективен метод за възстановяване е ретуширането.
Броят милиграми калиев хидроксид, необходим за осапуняване на един грам мазнини, се нарича негов осапунващ номер, Номер на Kettstorfer или "сок." Сапонизиращото число отразява средното молекулно тегло на мастните киселини в съединението. Дълговерижните мастни киселини имат ниска стойност на осапуняване, тъй като съдържат по-малко функционални групи на карбоксилна киселина на молекула, отколкото мастните киселини с къса верига. Стойността на сока се изчислява за калиев хидроксид, така че за сапун, приготвен с помощта на натриев хидроксид, неговата стойност трябва да бъде разделена на 1.403, което е съотношението между молекулните тегла на KOH и NaOH.
Счита се, че някои масла, мазнини и восъци са такива неосапуняем. Тези съединения не успяват да образуват сапун, когато се смесят с натриев хидроксид или калиев хидроксид. Примерите за неопоносими материали включват пчелен восък и минерално масло.